Nació en 1868, en Polonia y, siendo niño, emigró a Estados Unidos con sus padres, quienes se establecieron en un pequeño pueblo de Illinois.
Cuando era joven, Rocky se hizo a la mar.
Después de una carrera de 20 años como marinero en la Marina Mercante, Fiegel se retiró.
Más tarde fue contratado por Wiebusch’s Tavern en la ciudad de Chester, Illinois, como “Bouncer” para mantener el orden en el ruidoso bar.
Rocky rápidamente desarrolló una reputación de estar siempre involucrado en la lucha (y generalmente ganando). Como resultado, tenía un ojo deformado (“Pop-eye”).
También “siempre” fumaba en pipa, por lo que siempre hablaba con un lado de la boca.
En su tiempo libre como portero, Rocky entretenía a los clientes contándoles emocionantes historias de aventuras que afirmaba haber tenido durante su carrera como marinero cruzando los “Siete Mares”.
El creador de Popeye, Elzie Crisler Segar, creció en Chester y, cuando era joven, conoció a Rocky en la taberna y se sentaba durante horas escuchando las asombrosas “historias marinas” del viejo marinero.
Años más tarde, Segar se convirtió en dibujante y desarrolló una tira cómica llamada “Thimble Theatre”.
Honró a Fiegel preguntándole si podía modelar su nuevo personaje de tira cómica, ‘Popeye the Sailor Man’, a partir de él. Naturalmente, Fiegel se sintió halagado y estuvo de acuerdo.
Segar afirmó que ‘Olive Oyl’, junto con otros personajes, también se basó libremente en una persona real. Ella era Dora Paskel, propietaria de una pequeña tienda de comestibles en Chester.
Al parecer, en realidad se parecía mucho al personaje de Olive Oyl en sus cómics.
Afirmó que ella incluso vestía de la misma manera.
A través de los años, Segar se mantuvo en contacto con Rocky y siempre lo ayudó con dinero; dándole un pequeño porcentaje de lo que ganó con sus ilustraciones de ‘Popeye’.
